「失恋するから音楽を聴くのか、音楽を聴くから失恋するのか。」音楽を心から愛するロブ･ゴードンは、シカゴで小さな中古レコード・ショップ「チャンピオン・ヴァイナル」を経営している30代の独身男。同棲中の恋人ローラともとりあえずはウマくいってる感じ。でも、そんなある日、ローラが理由も告げずに出て行ってしまった。何故!?そんなときに思い出したのは、過去のツライ失恋ベスト5だった。ロブはローラの気持ちが知りたいがために、元彼女たちに自分がどんな男か訊いてみることに・・・。
なんにでもベスト5とかベスト10とか付けてみたり、お好みテープを作ってみたり、アーティストについて思わず語っちゃうところなんて、音楽好きだたっら「うん、そうそう！」なんて頷けるシーンが沢山あるのは確か。でも、あたし的にはジョン・キューザック演じるロブに感情移入できないんだよね〜。なんていうか、ウジウジしていて虫が好かないってゆうか。だいたい別れた女にいちいち会いに行くなよ。オープニングで、ロブが「僕はミジメだから音楽を聴くのか、音楽を聴くからミジメなのか？」なんて自問自答するシーンがあるんだけど、「あんたはミジメだからミジメなんだよ！」って突っ込みしたくなっちゃった。
一方、「チャンピオン・ヴァイナル」で働くアルバイトの2人、彼らのキャラは強烈、というかかなり印象的。世のレコード店がこんな店員ばっかしだったら、レコード売れねえだろうな〜（苦笑）。でも、好きですこんな人たち（（笑）。
あと、ロン毛のティム・ロビンスとか（これがまた笑っちゃうんだ）、本人役で出演しているブルース・スプリングティーンとか、結構見所もあり。ただ、同じラヴ・ストーリー＆音楽映画だったら、間違いなく同じ日に観た「ギター弾きの恋」に軍配を上げるけどね。